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| 17.05.2009 | |||
| 16:00 | Airdrie United | 2-1 | Peterhead FC |
| 16.05.2009 | |||
| 16:00 | Ayr United | 3-2 | Brechin City |
| 14.05.2009 | |||
| 20:45 | Peterhead FC | 0-2 | Airdrie United |
| 13.05.2009 | |||
| 20:45 | Brechin City | 0-2 | Ayr United |