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| 17.12.2008 | |||
| 14:30 | Lochee United | 1-1 | Ayr United |
| 15.12.2008 | |||
| 20:45 | Elgin City | 1-2 | Spartans FC |
| 20:45 | Forfar Athletic | 2-0 | Stranraer FC |
| 13.12.2008 | |||
| 16:00 | Inverurie Loco Works | 4-0 | Vale of Leithen |
| 08.12.2008 | |||
| 20:50 | Edinburgh City | 0-3 | Brechin City |
| 06.12.2008 | |||
| 16:00 | Forres Mechanics | 2-2 | Dalbeattie Star |
| 29.11.2008 | |||
| 16:00 | Airdrie United | 3-0 | Cove Rangers |
| 16:00 | Albion Rovers | 1-2 | Queen's Park FC |
| 16:00 | Clachnacuddin | 0-5 | Stenhousemuir FC |
| 16:00 | Clyde FC | 2-0 | Montrose FC |
| 16:00 | East Fife | 2-0 | Arbroath FC |
| 16:00 | East Stirlingshire | 2-1 | Livingston FC |
| 16:00 | Peterhead FC | 2-1 | Greenock Morton |
| 16:00 | Raith Rovers | 0-0 | Alloa Athletic |
| 16:00 | Ross County | 2-2 | Dumbarton FC |
| 16:00 | Stirling Albion | 2-3 | Partick Thistle |