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| 02.02.2009 | |||
| 20:45 | Inverurie Loco Works | 0-3 | Motherwell FC |
| 13.01.2009 | |||
| 21:05 | St Johnstone | 0-2 | Rangers FC |
| 20:50 | Forfar Athletic | 6-1 | Forres Mechanics |
| 20:45 | Brechin City | 1-3 | St. Mirren |
| 11.01.2009 | |||
| 16:00 | East Stirlingshire | 0-4 | Dundee United |
| 13:15 | Hibernian FC | 0-2 | Hearts FC |
| 10.01.2009 | |||
| 16:00 | Airdrie United | 2-1 | Spartans FC |
| 16:00 | Alloa Athletic | 1-2 | Aberdeen FC |
| 16:00 | Ayr United | 2-2 | Kilmarnock FC |
| 16:00 | Celtic FC | 2-1 | Dundee FC |
| 16:00 | Dunfermline | 2-0 | Clyde FC |
| 16:00 | Falkirk FC | 4-2 | Queen of the South |
| 16:00 | Inverness CT | 3-0 | Partick Thistle |
| 16:00 | Peterhead FC | 2-2 | Queen's Park FC |
| 16:00 | Ross County | 0-1 | Hamilton Acad. |
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 0-1 | East Fife |