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| 29.11.2008 | ||||
| 16:00 | Cup Round 3 | East Stirlingshire | 2-1 | Livingston FC |
| 16:00 | Cup Round 3 | Peterhead FC | 2-1 | Greenock Morton |
| 16:00 | Cup Round 3 | Raith Rovers | 0-0 | Alloa Athletic |
| 16:00 | Cup Round 3 | Ross County | 2-2 | Dumbarton FC |
| 16:00 | Cup Round 3 | Stirling Albion | 2-3 | Partick Thistle |