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| 09.12.2009 | |||
| 20:45 | Clyde FC | 1-1 | Livingston FC |
| 05.12.2009 | |||
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 5-0 | Cove Rangers |
| 28.11.2009 | |||
| 16:00 | Airdrie United | 4-0 | Queen of the South |
| 16:00 | Albion Rovers | 1-0 | Elgin City |
| 16:00 | Cowdenbeath | 0-0 | Alloa Athletic |
| 16:00 | Deveronvale FC | 0-1 | Ayr United |
| 16:00 | Edinburgh City | 3-1 | Keith FC |
| 16:00 | Greenock Morton | 0-0 | Dumbarton FC |
| 16:00 | Montrose FC | 2-1 | East Fife |
| 16:00 | Raith Rovers | 0-0 | Peterhead FC |
| 16:00 | Ross County | 5-1 | Berwick Rangers |
| 16:00 | Spartans FC | 0-1 | Forfar Athletic |
| 16:00 | Stirling Albion | 2-1 | Auchinleck Talbot |
| 16:00 | Threave Rovers | 1-2 | Inverurie Loco Works |
| 16:00 | Wick Academy | 4-4 | Brechin City |
| 14:30 | Irvine Meadow XI FC | 1-0 | Arbroath FC |