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| 25.01.2010 | |||
| 20:45 | Raith Rovers | 1-1 | Airdrie United |
| 20.01.2010 | |||
| 20:45 | Livingston FC | 0-1 | Dundee FC |
| 19.01.2010 | |||
| 20:45 | Greenock Morton | 0-1 | Celtic FC |
| 18.01.2010 | |||
| 20:45 | Albion Rovers | 0-0 | Stirling Albion |
| 20:45 | Ayr United | 1-0 | Brechin City |
| 20:45 | Edinburgh City | 1-3 | Montrose FC |
| 20:45 | Forfar Athletic | 0-3 | St Johnstone |
| 20:45 | Inverness CT | 2-0 | Motherwell FC |
| 20:45 | Kilmarnock FC | 1-0 | Falkirk FC |
| 20:45 | Ross County | 4-0 | Inverurie Loco Works |
| 10.01.2010 | |||
| 13:15 | Hamilton Acad. | 3-3 | Rangers FC |
| 09.01.2010 | |||
| 16:00 | Aberdeen FC | 2-0 | Hearts FC |
| 16:00 | Dunfermline | 7-1 | Stenhousemuir FC |
| 16:00 | Hibernian FC | 3-0 | Irvine Meadow XI FC |
| 16:00 | Partick Thistle | 0-2 | Dundee United |
| 16:00 | St. Mirren | 3-1 | Alloa Athletic |