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| 25.09.2016 | |||
| 17:00 | Leith Athletic | 0-0 | Cumbernauld Colts |
| 24.09.2016 | |||
| 16:00 | Beith Juniors | 6-0 | Strathspey Thistle |
| 16:00 | BSC Glasgow | 3-1 | Rothes FC |
| 16:00 | Civil Service Strollers | 1-1 | Hawick Royal Albert |
| 16:00 | Clachnacuddin | 1-2 | Stirling University |
| 16:00 | Dalbeattie Star | 1-3 | Wick Academy |
| 16:00 | Deveronvale FC | 0-3 | Gretna 2008 |
| 16:00 | East Kilbride FC | 9-1 | Vale of Leithen |
| 16:00 | Edinburgh Univ AFC | 0-1 | Whitehill Welfare |
| 16:00 | Forres Mechanics | 2-2 | Lossiemouth FC |
| 16:00 | Fort William | 1-4 | Brora Rangers |
| 16:00 | Gala Fairydean | 3-1 | Fraserburgh FC |
| 16:00 | Girvan FC | 1-2 | Huntly FC |
| 16:00 | Inverurie Loco Works | 0-6 | Buckie Thistle |
| 16:00 | Keith FC | 0-1 | Banks O' Dee |
| 16:00 | Nairn County | 2-3 | Preston Athletic |
| 16:00 | Selkirk FC | 0-3 | Linlithgow Rose |
| 16:00 | Turriff United | 1-1 | Bonnyrigg Rose |