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| 30.01.2019 | |||
| 20:45 | Cowdenbeath | 1-3 | Rangers FC |
| 20.01.2019 | |||
| 15:30 | Hearts FC | 1-0 | Livingston FC |
| 19.01.2019 | |||
| 18:15 | Celtic FC | 3-0 | Airdrieonians FC |
| 16:00 | Aberdeen FC | 1-1 | Stenhousemuir FC |
| 16:00 | Dundee FC | 1-1 | Queen of the South |
| 16:00 | East Fife | 2-1 | Greenock Morton |
| 16:00 | Hibernian FC | 4-0 | Elgin City |
| 16:00 | Inverness CT | 4-0 | East Kilbride FC |
| 16:00 | Kilmarnock FC | 2-0 | Forfar Athletic |
| 16:00 | Montrose FC | 0-4 | Dundee United |
| 16:00 | Motherwell FC | 1-2 | Ross County |
| 16:00 | Partick Thistle | 4-1 | Stranraer FC |
| 16:00 | Raith Rovers | 3-0 | Dunfermline |
| 16:00 | St Johnstone | 2-0 | Hamilton Acad. |
| 16:00 | St. Mirren | 3-2 | Alloa Athletic |
| 13:15 | Auchinleck Talbot | 1-0 | Ayr United |