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| 23.03.2021 | |||
| 21:00 | Buckie Thistle | 2-3 | Inverness CT |
| 20:45 | Arbroath FC | 1-2 | Falkirk FC |
| 20:45 | Brora Rangers | 2-1 | Hearts FC |
| 20:45 | Dumbarton FC | 4-0 | Huntly FC |
| 20:45 | Elgin City | 0-4 | Ayr United |
| 20:45 | Formartine United | 1-1/p.3-1 | Annan Athletic |
| 20:45 | Greenock Morton | 0-0/p.6-5 | Dunfermline |
| 20:45 | Keith FC | 0-2 | Clyde FC |
| 20:45 | Partick Thistle | 3-0 | Cowdenbeath |
| 20:45 | Peterhead FC | 0-1 | Stenhousemuir FC |
| 20:45 | Stirling Albion | 0-2 | Raith Rovers |
| 20:30 | Nairn County | 1-7 | Montrose FC |
| 10.01.2021 | |||
| 14:00 | Airdrieonians FC | 0-1 | Edinburgh City |
| 09.01.2021 | |||
| 20:45 | Dundee FC | 3-2 AET | Bonnyrigg Rose |
| 19:00 | Kelty Hearts | 2-3 | Stranraer FC |
| 16:00 | Alloa Athletic | 2-3 | Cove Rangers |
| 16:00 | East Fife | 5-1 | Tranent Juniors |
| 16:00 | Forfar Athletic | 4-1 AET | Linlithgow Rose |
| 16:00 | Fraserburgh FC | 2-1 | Banks O' Dee |
| 08.01.2021 | |||
| 20:45 | Queen's Park FC | 0-3 | Queen of the South |