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| 25.10.2021 | |||
| 20:45 | Clydebank FC | 1-1 | Elgin City |
| 23.10.2021 | |||
| 16:00 | Annan Athletic | 3-1 | Jeanfield Swifts |
| 16:00 | Banks O' Dee | 5-0 | Nairn County |
| 16:00 | Berwick Rangers | 1-2 | Stirling Albion |
| 16:00 | Brechin City | 2-1 | Haddington Athletic |
| 16:00 | Broomhill FC | 0-2 | Tranent Juniors |
| 16:00 | Brora Rangers | 0-0 | Albion Rovers |
| 16:00 | Cowdenbeath | 2-4 | Civil Service Strollers |
| 16:00 | Dalbeattie Star | 0-0 | Rothes FC |
| 16:00 | Dunbar United FC | 1-1 | Hutchison Vale |
| 16:00 | East Kilbride FC | 4-0 | Stirling University |
| 16:00 | East Stirlingshire | 0-3 | Bonnyrigg Rose |
| 16:00 | Edinburgh City | 2-1 | Bo'ness United |
| 16:00 | Formartine United | 0-2 | Forfar Athletic |
| 16:00 | Kelty Hearts | 4-1 | Buckie Thistle |
| 16:00 | Preston Athletic | 0-2 | Auchinleck Talbot |
| 16:00 | Sauchie Juniors FC | 2-1 | Dunipace FC |
| 16:00 | St. Cuthbert Wanderers | 1-3 | Gala Fairydean Rovers |
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 4-1 | Huntly FC |
| 16:00 | Stranraer FC | 0-1 | Darvel FC |