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| 22.01.2022 | |||
| 18:30 | Alloa Athletic | 1-2 | Celtic FC |
| 16:00 | Aberdeen FC | 3-0 | Edinburgh City |
| 16:00 | Arbroath FC | 3-0 | Darvel FC |
| 16:00 | Ayr United | 0-2 | St. Mirren |
| 16:00 | Banks O' Dee | 0-3 | Raith Rovers |
| 16:00 | Clydebank FC | 3-4 AET | Annan Athletic |
| 16:00 | Dumbarton FC | 0-1 | Dundee FC |
| 16:00 | Kelty Hearts | 1-0 AET | St Johnstone |
| 16:00 | Kilmarnock FC | 1-2 AET | Dundee United |
| 16:00 | Livingston FC | 1-0 | Ross County |
| 16:00 | Motherwell FC | 2-1 AET | Greenock Morton |
| 16:00 | Partick Thistle | 1-0 | Airdrieonians FC |
| 16:00 | Peterhead FC | 2-2/p.5-3 | East Kilbride FC |
| 13:30 | Auchinleck Talbot | 0-5 | Hearts FC |
| 21.01.2022 | |||
| 20:45 | Rangers FC | 4-0 | Stirling Albion |
| 20.01.2022 | |||
| 20:45 | Hibernian FC | 1-0 AET | Cove Rangers |