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| 04.11.2023 | |||
| 14:30 | Luncarty FC | 0-1 | Bo'ness United |
| 30.10.2023 | |||
| 20:45 | Musselburgh Athletic | 2-3 AET | Clyde FC |
| 28.10.2023 | |||
| 16:00 | Albion Rovers | 2-1 | St Andrews United |
| 16:00 | Brechin City | 1-2 | Spartans FC |
| 16:00 | Civil Service Strollers | 0-3 | Stranraer FC |
| 16:00 | Cumnock Juniors FC | 2-1 | Turriff United |
| 16:00 | Deveronvale FC | 0-1 | Broxburn Athletic |
| 16:00 | Dumbarton FC | 3-2 | Banks O' Dee |
| 16:00 | Dunbar United FC | 1-0 | East Fife |
| 16:00 | Formartine United | 3-2 | Clydebank FC |
| 16:00 | Forres Mechanics | 0-1 | Buckie Thistle |
| 16:00 | Fraserburgh FC | 1-2 AET | Bonnyrigg Rose |
| 16:00 | Huntly FC | 1-4 AET | Forfar Athletic |
| 16:00 | Jeanfield Swifts | 6-0 | Elgin City |
| 16:00 | Kilwinning Rangers | 0-1 | Cowdenbeath |
| 16:00 | Peterhead FC | 3-1 | Clachnacuddin |
| 16:00 | Pollok FC | 5-2 | Gala Fairydean Rovers |
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 0-2 | Brora Rangers |
| 16:00 | Tranent Juniors | 7-0 | East Kilbride FC |
| 15:00 | Beith Juniors | 1-3 | Broomhill FC |