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| 09.08.2006 | |||
| 20:45 | Arbroath FC | 0-1 | Elgin City |
| 20:45 | Ayr United | 2-0 | Berwick Rangers |
| 20:45 | Montrose FC | 1-3 AET | Peterhead FC |
| 08.08.2006 | |||
| 20:45 | Brechin City | 2-1 | Greenock Morton |
| 20:45 | Queen of the South | 4-2 | Clyde FC |
| 20:45 | Raith Rovers | 1-2 | Airdrie United |
| 20:45 | Ross County | 4-2 | Stranraer FC |
| 20:45 | St Johnstone | 3-1 | East Fife |
| 20:30 | Albion Rovers | 1-2 | Stenhousemuir FC |
| 20:30 | Cowdenbeath | 4-1 | East Stirlingshire |
| 20:30 | Dumbarton FC | 3-0 | Stirling Albion |
| 20:30 | Dundee FC | 1-3 | Partick Thistle |
| 20:30 | Forfar Athletic | 1-2 AET | Alloa Athletic |
| 20:30 | Queen's Park FC | 2-1 AET | Hamilton Acad. |