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| 06.08.2008 | |||
| 20:45 | Arbroath FC | 3-2 | Stirling Albion |
| 20:45 | Ayr United | 2-1 | Berwick Rangers |
| 20:45 | East Fife | 0-3 | Brechin City |
| 20:30 | East Stirlingshire | 1-2 AET | Livingston FC |
| 05.08.2008 | |||
| 20:45 | Albion Rovers | 0-0/p.3-4 | Raith Rovers |
| 20:45 | Alloa Athletic | 2-0 | Elgin City |
| 20:45 | Clyde FC | 4-1 | Queen's Park FC |
| 20:45 | Montrose FC | 0-2 | Cowdenbeath |
| 20:45 | Peterhead FC | 0-2 | Dunfermline |
| 20:45 | Ross County | 2-3 AET | Airdrie United |
| 20:45 | Stranraer FC | 3-6 | Greenock Morton |
| 20:30 | Dumbarton FC | 1-1/p.5-4 | Annan Athletic |
| 20:30 | Partick Thistle | 4-3 AET | Forfar Athletic |
| 20:30 | Stenhousemuir FC | 1-5 | St Johnstone |