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| 02.08.2009 | |||
| 16:00 | East Stirlingshire | 3-6 | St. Mirren |
| 01.08.2009 | |||
| 16:00 | Airdrie United | 0-0/p.3-4 | Alloa Athletic |
| 16:00 | Albion Rovers | 3-0 | Livingston FC |
| 16:00 | Brechin City | 4-0 | Elgin City |
| 16:00 | Clyde FC | 1-3 | Forfar Athletic |
| 16:00 | Cowdenbeath | 1-3 | Greenock Morton |
| 16:00 | Dumbarton FC | 0-5 | Dunfermline |
| 16:00 | Dundee FC | 5-0 | Stranraer FC |
| 16:00 | East Fife | 2-3 | Raith Rovers |
| 16:00 | Inverness CT | 4-0 | Annan Athletic |
| 16:00 | Partick Thistle | 5-1 | Berwick Rangers |
| 16:00 | Peterhead FC | 0-3 | Arbroath FC |
| 16:00 | Queen's Park FC | 1-4 | Queen of the South |
| 16:00 | Ross County | 5-0 | Montrose FC |
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 0-5 | St Johnstone |
| 16:00 | Stirling Albion | 1-2 AET | Ayr United |