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| 26.08.2009 | |||
| 20:45 | Arbroath FC | 0-6 | St Johnstone |
| 20:45 | Ayr United | 0-2 | St. Mirren |
| 20:45 | Dunfermline | 3-1 | Raith Rovers |
| 20:45 | Hibernian FC | 3-0 | Brechin City |
| 25.08.2009 | |||
| 20:45 | Alloa Athletic | 0-2 | Dundee United |
| 20:45 | Forfar Athletic | 2-4 | Dundee FC |
| 20:45 | Inverness CT | 4-0 | Albion Rovers |
| 20:45 | Kilmarnock FC | 3-1 | Greenock Morton |
| 20:45 | Partick Thistle | 1-2 | Queen of the South |
| 20:30 | Ross County | 2-1 | Hamilton Acad. |