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| 23.09.2009 | |||
| 20:45 | Falkirk FC | 0-4 | Celtic FC |
| 20:45 | Hearts FC | 2-1 | Dunfermline |
| 20:35 | Queen of the South | 1-2 | Rangers FC |
| 22.09.2009 | |||
| 20:45 | Dundee FC | 3-2 AET | Aberdeen FC |
| 20:45 | Hibernian FC | 1-3 | St Johnstone |
| 20:45 | Kilmarnock FC | 1-2 | St. Mirren |
| 20:45 | Motherwell FC | 3-2 AET | Inverness CT |
| 20:45 | Ross County | 0-2 | Dundee United |