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| 28.08.2013 | |||
| 20:45 | Dumbarton FC | 2-3 | Dundee United |
| 27.08.2013 | |||
| 20:45 | Aberdeen FC | 0-0/p.6-5 | Alloa Athletic |
| 20:45 | Airdrieonians FC | 0-2 | Livingston FC |
| 20:45 | Dundee FC | 2-1 AET | Forfar Athletic |
| 20:45 | Falkirk FC | 2-1 | Dunfermline |
| 20:45 | Kilmarnock FC | 0-1 | Hamilton Acad. |
| 20:45 | Partick Thistle | 3-1 AET | Cowdenbeath |
| 20:45 | Queen of the South | 2-1 AET | St. Mirren |
| 20:45 | Raith Rovers | 1-1/p.4-5 | Hearts FC |
| 20:30 | Greenock Morton | 4-0 | Montrose FC |
| 20:30 | Stranraer FC | 3-2 | Ross County |