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| 28.07.2018 | |||
| 16:00 | Dundee FC | 2-0 | Brechin City |
| 16:00 | Dunfermline | 3-1 | Stirling Albion |
| 25.07.2018 | |||
| 20:45 | Brechin City | 1-7 | Dunfermline |
| 20:45 | Peterhead FC | 0-2 | Dundee FC |
| 22.07.2018 | |||
| 16:00 | Dundee FC | 0-1 | Dunfermline |
| 21.07.2018 | |||
| 16:00 | Peterhead FC | 0-2 | Stirling Albion |
| 17.07.2018 | |||
| 20:45 | Dunfermline | 3-0 | Peterhead FC |
| 20:45 | Stirling Albion | 1-2 | Brechin City |
| 14.07.2018 | |||
| 16:00 | Brechin City | 0-0/p.4-5 | Peterhead FC |
| 16:00 | Stirling Albion | 0-4 | Dundee FC |