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| 27.07.2019 | |||
| 16:00 | Brechin City | 1-1/p.2-4 | Montrose FC |
| 16:00 | Forfar Athletic | 2-1 | St Johnstone |
| 24.07.2019 | |||
| 20:45 | Ross County | 2-0 | Forfar Athletic |
| 20:45 | St Johnstone | 4-0 | Brechin City |
| 21.07.2019 | |||
| 16:00 | St Johnstone | 1-2 | Ross County |
| 20.07.2019 | |||
| 16:00 | Montrose FC | 1-4 | Forfar Athletic |
| 16.07.2019 | |||
| 20:45 | Brechin City | 0-4 | Ross County |
| 20:45 | Montrose FC | 1-0 | St Johnstone |
| 13.07.2019 | |||
| 16:00 | Forfar Athletic | 3-0 | Brechin City |
| 16:00 | Ross County | 4-1 | Montrose FC |