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| 18.08.2019 | |||
| 16:00 | Dundee FC | 1-2 AET | Aberdeen FC |
| 16:00 | East Fife | 0-3 | Rangers FC |
| 17.08.2019 | |||
| 16:00 | Celtic FC | 2-1 AET | Dunfermline |
| 16:00 | Forfar Athletic | 1-2 | Livingston FC |
| 16:00 | Hibernian FC | 5-3 AET | Greenock Morton |
| 16:00 | Kilmarnock FC | 1-0 AET | Hamilton Acad. |
| 16:00 | Partick Thistle | 3-2 AET | Ross County |
| 16.08.2019 | |||
| 20:45 | Motherwell FC | 1-2 | Hearts FC |