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| 14.11.2020 | |||
| 16:00 | Ayr United | 1-1/p.6-5 | Stranraer FC |
| 16:00 | Hamilton Acad. | 3-0 W.O. | Albion Rovers |
| 11.11.2020 | |||
| 20:30 | Stranraer FC | 2-1 | Hamilton Acad. |
| 10.11.2020 | |||
| 20:45 | Albion Rovers | 1-5 | Annan Athletic |
| 13.10.2020 | |||
| 20:45 | Ayr United | 1-0 | Annan Athletic |
| 20:30 | Stranraer FC | 2-2/p.14-15 | Albion Rovers |
| 10.10.2020 | |||
| 16:00 | Annan Athletic | 1-1/p.4-5 | Stranraer FC |
| 16:00 | Hamilton Acad. | 2-1 | Ayr United |
| 06.10.2020 | |||
| 20:45 | Albion Rovers | 2-5 | Ayr United |
| 20:45 | Annan Athletic | 3-1 | Hamilton Acad. |