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| 24.07.2021 | |||
| 16:00 | Livingston FC | 3-1 | Cowdenbeath |
| 16:00 | Raith Rovers | 0-0/p.5-4 | Alloa Athletic |
| 21.07.2021 | |||
| 20:45 | Livingston FC | 0-0/p.6-5 | Raith Rovers |
| 20.07.2021 | |||
| 20:45 | Brechin City | 1-0 | Alloa Athletic |
| 17.07.2021 | |||
| 16:00 | Alloa Athletic | 2-1 | Livingston FC |
| 16:00 | Cowdenbeath | 3-2 | Brechin City |
| 13.07.2021 | |||
| 20:45 | Alloa Athletic | 0-1 | Cowdenbeath |
| 20:45 | Raith Rovers | 4-0 | Brechin City |
| 10.07.2021 | |||
| 16:00 | Brechin City | 0-3 | Livingston FC |
| 16:00 | Cowdenbeath | 0-1 | Raith Rovers |