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| 29.07.2023 | |||
| 16:00 | Ayr United | 6-0 | Alloa Athletic |
| 16:00 | St Johnstone | 0-4 | Stirling Albion |
| 25.07.2023 | |||
| 20:45 | St Johnstone | 1-2 | Ayr United |
| 20:45 | Stenhousemuir FC | 1-3 | Alloa Athletic |
| 22.07.2023 | |||
| 16:00 | Alloa Athletic | 0-4 | St Johnstone |
| 16:00 | Stirling Albion | 2-1 | Stenhousemuir FC |
| 18.07.2023 | |||
| 20:45 | Alloa Athletic | 1-2 | Stirling Albion |
| 20:45 | Ayr United | 1-0 | Stenhousemuir FC |
| 15.07.2023 | |||
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 1-0 | St Johnstone |
| 16:00 | Stirling Albion | 1-1/p.3-4 | Ayr United |