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| 29.07.2023 | |||
| 16:00 | Greenock Morton | 4-1 | Edinburgh City |
| 16:00 | Ross County | 3-3/p.3-4 | Kelty Hearts |
| 26.07.2023 | |||
| 20:45 | Edinburgh City | 1-3 | Ross County |
| 25.07.2023 | |||
| 20:45 | Kelty Hearts | 2-0 | Stranraer FC |
| 22.07.2023 | |||
| 16:00 | Ross County | 2-1 | Greenock Morton |
| 16:00 | Stranraer FC | 2-1 | Edinburgh City |
| 19.07.2023 | |||
| 20:45 | Edinburgh City | 3-5 | Kelty Hearts |
| 18.07.2023 | |||
| 20:45 | Greenock Morton | 3-0 | Stranraer FC |
| 15.07.2023 | |||
| 16:00 | Kelty Hearts | 1-3 | Greenock Morton |
| 16:00 | Stranraer FC | 1-5 | Ross County |