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| 31.10.2020 | |||
| 16:00 | Albion Rovers | 0-2 | Brechin City |
| 16:00 | Cowdenbeath | 1-1 | Stenhousemuir FC |
| 16:00 | Edinburgh City | 1-0 | Elgin City |
| 16:00 | Stirling Albion | 1-0 | Annan Athletic |
| 16:00 | Stranraer FC | 0-1 | Queen's Park FC |
| 24.10.2020 | |||
| 16:00 | Annan Athletic | 1-1 | Stranraer FC |
| 16:00 | Edinburgh City | 0-1 | Cowdenbeath |
| 16:00 | Elgin City | 3-0 | Brechin City |
| 16:00 | Queen's Park FC | 2-0 | Albion Rovers |
| 16:00 | Stenhousemuir FC | 2-2 | Stirling Albion |
| 17.10.2020 | |||
| 16:00 | Albion Rovers | 1-3 | Stenhousemuir FC |
| 16:00 | Brechin City | 1-5 | Edinburgh City |
| 16:00 | Cowdenbeath | 0-3 | Annan Athletic |
| 16:00 | Stirling Albion | 0-0 | Queen's Park FC |
| 16:00 | Stranraer FC | 1-4 | Elgin City |