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| 12.11.2008 | |||
| 16:30 | FK Partizan | 4-2 | FK Jagodina |
| 13:00 | Borac Cacak | 1-1/p.4-5 | FK Sevojno |
| 13:00 | CSK Pivara | 0-2 | FK Crvena Zvezda |
| 13:00 | FK Rad | 0-0/p.3-4 | FK Napredak |
| 13:00 | FK Smederevo | 1-0 | FK Bezanija |
| 13:00 | Hajduk Beograd | 1-1/p.7-6 | FK Vojvodina |
| 13:00 | Javor Ivanjica | 0-2 | Banat Zrenjanin |
| 13:00 | OFK Beograd | 2-0 | Sindjelic Nis |