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| 23.09.2009 | |||
| 19:00 | FK Partizan | 3-0 | FK Indjija |
| 18:00 | FK Crvena Zvezda | 6-1 | Mladost Apatin |
| 15:30 | BSK Borca | 1-1/p.4-5 | FK Sevojno |
| 15:30 | Cukaricki Belgrade | 1-1/p.3-5 | FK Metalac |
| 15:30 | FK Novi Pazar | 2-1 | FK Mladi Radnik |
| 15:30 | FK Rad | 2-3 | Mladost Lucani |
| 15:30 | FK Smederevo | 4-0 | FK Kolubara |
| 15:30 | FK Srem | 1-1/p.1-4 | Borac Cacak |
| 15:30 | FK Vojvodina | 4-0 | Dinamo Vranje |
| 15:30 | FK Vozdovac | 0-1 | FK Jagodina |
| 15:30 | Hajduk Kula | 1-1/p.5-3 | CSK Pivara |
| 15:30 | Partizan Kos. Mitrovica | 0-0/p.5-4 | FK Napredak |
| 15:30 | Proleter Novi Sad | 3-1 | Javor Ivanjica |
| 15:30 | Radnicki Svilajinac | 1-3 | Banat Zrenjanin |
| 15:30 | Spartak Zlatibor Voda | 3-0 | FK Bezanija |
| 22.09.2009 | |||
| 15:30 | OFK Beograd | 1-1/p.5-4 | FK Novi Sad |