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| 10.10.2019 | |||
| 15:00 | FK Trepča | 0-8 | FK Crvena Zvezda |
| 09.10.2019 | |||
| 15:00 | FK Vodojaza | 0-6 | FK Partizan |
| 15:00 | FK Vozdovac | 2-2/p.7-8 | Teleoptik Zemun |
| 15:00 | Proleter Novi Sad | 2-1 | Javor Ivanjica |
| 26.09.2019 | |||
| 15:30 | FK Trajal | 2-3 | Radnik Surdulica |
| 25.09.2019 | |||
| 19:00 | Spartak Subotica | 2-0 | FK Novi Pazar |
| 18:00 | Cukaricki Belgrade | 3-1 | OFK Žarkovo |
| 18:00 | Macva Sabac | 1-0 | FK Metalac |
| 17:00 | OFK Bačka | 1-0 | FK Radnički 1923 |
| 15:30 | Bratstvo 1946 | 1-3 | Mladost Lucani |
| 15:30 | Budućnost Dobanovci | 1-4 | Radnicki Nis |
| 15:30 | FK Indjija | 2-0 | Dinamo Vranje |
| 15:30 | FK Napredak | 1-1/p.3-4 | FK TSC Bačka Topola |
| 15:30 | FK Sindjelić | 0-0/p.4-2 | FK Zemun |
| 15:30 | OFK Beograd | 3-2 | FK Rad |
| 15:30 | Zlatibor Čajetina | 1-4 | FK Vojvodina |