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| 29.10.2016 | ||||
| 14:00 | Cup Final | Albirex Niigata (S) | 2-0 | Tampines Rovers |
| 11:00 | Cup 3rd Place | Balestier Khalsa | 1-2 | Ceres FC |
| 13.09.2016 | ||||
| 13:45 | Cup Semifinal | Balestier Khalsa | 0-1 | Albirex Niigata (S) |
| 09.09.2016 | ||||
| 13:30 | Cup Semifinal | Albirex Niigata (S) | 1-0 | Balestier Khalsa |
| 24.08.2016 | ||||
| 13:45 | Cup Semifinal | Ceres FC | 2-3 AET | Tampines Rovers |
| 21.08.2016 | ||||
| 13:30 | Cup Semifinal | Tampines Rovers | 2-1 | Ceres FC |
| 03.07.2016 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Ceres FC | 2-3 | Brunei DPMM FC |
| 02.07.2016 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Global Manila | 1-2 | Tampines Rovers |
| 01.07.2016 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Geylang International | 2-2 | Albirex Niigata (S) |
| 30.06.2016 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Brunei DPMM FC | 0-3 | Ceres FC |
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Home United | 2-2 | Balestier Khalsa |
| 29.06.2016 | ||||
| 14:00 | Cup Quarterfinal | Tampines Rovers | 3-1 | Global Manila |