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| 02.11.2019 | ||||
| 13:00 | Cup Final | Tampines Rovers | 4-3 | Brunei DPMM FC |
| 10:00 | Cup 3rd Place | Geylang International | 2-2/p.12-11 | Brunei DPMM FC |
| 30.10.2019 | ||||
| 12:45 | Cup Semifinal | Geylang International | 1-2 | Tampines Rovers |
| 12:45 | Cup Semifinal | Warriors FC (SG) | 5-4/p.4-2 | Brunei DPMM FC |
| 26.10.2019 | ||||
| 11:30 | Cup Semifinal | Brunei DPMM FC | 1-0 | Warriors FC (SG) |
| 11:30 | Cup Semifinal | Tampines Rovers | 2-0 | Geylang International |
| 23.10.2019 | ||||
| 14:00 | Cup Group B | Albirex Niigata (S) | 0-1 | Brunei DPMM FC |
| 14:00 | Cup Group B | Hougang United | 0-2 | Geylang International |
| 13:45 | Cup Group A | Balestier Khalsa | 0-0 | Warriors FC (SG) |
| 13:45 | Cup Group A | Tampines Rovers | 3-0 | Home United |
| 19.10.2019 | ||||
| 11:30 | Cup Group A | Balestier Khalsa | 0-2 | Tampines Rovers |
| 11:30 | Cup Group B | Geylang International | 0-2 | Albirex Niigata (S) |