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| 23.10.2019 | |||
| 14:00 | Albirex Niigata (S) | 0-1 | Brunei DPMM FC |
| 14:00 | Hougang United | 0-2 | Geylang International |
| 19.10.2019 | |||
| 11:30 | Geylang International | 0-2 | Albirex Niigata (S) |
| 11:30 | Hougang United | 0-1 | Brunei DPMM FC |
| 25.09.2019 | |||
| 13:45 | Albirex Niigata (S) | 1-2 | Hougang United |
| 13:45 | Brunei DPMM FC | 1-1 | Geylang International |