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| 09.12.2023 | ||||
| 13:00 | Cup Final | Lion City Sailors | 3-1 | Hougang United |
| 10:00 | Cup 3rd Place | Tampines Rovers | 2-0 | Brunei DPMM FC |
| 06.12.2023 | ||||
| 12:45 | Cup Semifinal | Brunei DPMM FC | 0-2 | Hougang United |
| 12:45 | Cup Semifinal | Lion City Sailors | 3-0 | Tampines Rovers |
| 03.12.2023 | ||||
| 11:00 | Cup Semifinal | Hougang United | 1-0 | Brunei DPMM FC |
| 11:00 | Cup Semifinal | Tampines Rovers | 3-3 | Lion City Sailors |
| 26.11.2023 | ||||
| 12:45 | Cup Group A | Geylang International | 2-4 | Young Lions |
| 12:00 | Cup Group A | Albirex Niigata (S) | 1-1 | Tampines Rovers |
| 25.11.2023 | ||||
| 11:00 | Cup Group B | Balestier Khalsa | 7-2 | Tanjong Pagar Utd |
| 11:00 | Cup Group B | Hougang United | 1-1 | Lion City Sailors |
| 04.11.2023 | ||||
| 11:00 | Cup Group A | Tampines Rovers | 3-1 | Geylang International |
| 11:00 | Cup Group A | Young Lions | 0-1 | Brunei DPMM FC |