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| 01.02.2025 | |||||
| 11:00 | Cup Group A | Albirex Niigata (S) | - | Hougang United | |
| 11:00 | Cup Group A | Tampines Rovers | - | Brunei DPMM FC | |
| 02.02.2025 | |||||
| 11:00 | Cup Group B | Geylang International | - | Balestier Khalsa | |
| 11:00 | Cup Group B | Tanjong Pagar Utd | - | BG Pathum United | |
| 15.02.2025 | |||||
| 11:00 | Cup Group A | Albirex Niigata (S) | - | Tampines Rovers | |
| 11:00 | Cup Group A | Young Lions | - | Brunei DPMM FC | |
| 16.02.2025 | |||||
| 11:00 | Cup Group B | BG Pathum United | - | Geylang International | |
| 11:00 | Cup Group B | Lion City Sailors | - | Tanjong Pagar Utd | |
| 01.03.2025 | |||||
| 13:30 | Cup Group A | Hougang United | - | Young Lions | |
| 02.03.2025 | |||||
| 13:30 | Cup Group B | Balestier Khalsa | - | BG Pathum United | |
| 13:30 | Cup Group B | Geylang International | - | Lion City Sailors | |
| 03.03.2025 | |||||
| 13:30 | Cup Group A | Brunei DPMM FC | - | Albirex Niigata (S) | |