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| 15.03.2019 | |||
| 12:45 | Albirex Niigata (S) | 0-0 | Brunei DPMM FC |
| 09.03.2019 | |||
| 13:15 | Brunei DPMM FC | 3-0 | Geylang International |
| 10:30 | Balestier Khalsa | 0-1 | Hougang United |
| 08.03.2019 | |||
| 12:45 | Tampines Rovers | 5-1 | Home United |
| 03.03.2019 | |||
| 10:30 | Home United | 0-1 | Brunei DPMM FC |
| 10:30 | Hougang United | 1-5 | Tampines Rovers |
| 02.03.2019 | |||
| 10:30 | Geylang International | 1-0 | Albirex Niigata (S) |
| 10:30 | Young Lions | 1-4 | Balestier Khalsa |