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| 22.10.2023 | |||
| 18:00 | SuperSport United | 1-4 | Polokwane City |
| 15:00 | Richards Bay | 2-1 | Moroka Swallows |
| 21.10.2023 | |||
| 20:15 | Sekhukhune Utd | 1-0 | Royal AM |
| 18:00 | Kaizer Chiefs | 0-1 | AmaZulu FC |
| 15:00 | Chippa United | 1-2 | Stellenbosch FC |
| 15:00 | Golden Arrows | 3-1 | Cape Town City |
| 20.10.2023 | |||
| 19:30 | Orlando Pirates | 2-0 | Cape Town Spurs |
| 18.10.2023 | |||
| 19:30 | TS Galaxy FC | 2-2/p.5-4 | Mamelodi Sundowns |