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| 29.01.2019 | |||
| 18:30 | Baroka FC | 0-1 | Jomo Cosmos |
| 18:30 | Maccabi FC (RSA) | 0-0/p.4-5 | The Magic FC |
| 27.01.2019 | |||
| 14:15 | Tornado FC | 0-1 AET | Kaizer Chiefs |
| 14:00 | Mbombela United | 2-1 | NC Professionals |
| 14:00 | Super Eagles | 1-2 | Bloemfontein Celtic |
| 14:00 | Witbank Spurs | 2-2/p.5-4 | Maritzburg United |
| 26.01.2019 | |||
| 19:15 | Cape Town City | 2-0 | SuperSport United |
| 19:15 | Tjakastad FC | 0-3 | Golden Arrows |
| 17:00 | Black Leopards | 1-1/p.5-4 | Orlando Pirates |
| 14:00 | Chippa United | 2-1 | Mamelodi Sundowns |
| 14:00 | Free State Stars | 1-2 | Richards Bay |
| 14:00 | Umvoti FC | 1-3 | TS Galaxy FC |