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| 17.09.2023 | |||
| 18:00 | Moralo CP | 3-2 | CD Castuera |
| 12:00 | CD Calamonte | 2-0 | Atlético Pueblonuevo |
| 12:00 | Olivenza FC | 1-2 | CD Don Benito |
| 10.09.2023 | |||
| 19:30 | CD Don Álvaro | 1-1 | CD Calamonte |
| 19:15 | Atlético Pueblonuevo | 0-2 | Moralo CP |
| 19:00 | CD Don Benito | 1-1 | Jerez CF |
| 19:00 | RCP Valverdeño | 0-2 | CD Coria |
| 12:15 | CD Azuaga | 0-0 | CF Trujillo |
| 12:00 | CD Diocesano | 0-0 | Olivenza FC |
| 12:00 | SP Villafranca | 5-0 | CF Jaraíz |
| 12:00 | UD Fuente de Cantos | 0-0 | CP Montehermoso |
| 09.09.2023 | |||
| 19:00 | CD Castuera | 2-2 | Arroyo CP |