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| 20.09.2008 | ||||
| 17:00 | Cup Round 1 | SC Brühl (SUI) | 0-5 | Grasshoppers |
| 16:00 | Cup Round 1 | FC Allmendingen | 0-2 | SC Zofingen |
| 16:00 | Cup Round 1 | FC Amriswil | 0-0/p.2-4 | FC Schaffhausen |
| 16:00 | Cup Round 1 | FC Oerlikon/Polizei ZH | 1-5 | AC Bellinzona |
| 16:00 | Cup Round 1 | FC Seefeld | 0-0/p.3-2 | FC Winterthur |
| 16:00 | Cup Round 1 | FC Thalwil | 1-3 | FC Gossau |
| 16:00 | Cup Round 1 | FC Wacker Grenchen | 1-3 | FC Alle |
| 15:00 | Cup Round 1 | Le Locle Sports I | 0-7 | Yverdon-Sport |
| 15:00 | Cup Round 1 | SC Binningen | 2-6 | FC Aarau |
| 19.09.2008 | ||||
| 20:30 | Cup Round 1 | FC Windisch | 1-5 | FC Thun |
| 20:15 | Cup Round 1 | Racing Club Genève | 1-2 | FC Echallens |
| 20:00 | Cup Round 1 | FC Sursee | 0-2 | FC Wohlen |
| 20:00 | Cup Round 1 | Grand-Lancy | 0-3 | Lausanne-Sport |