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| 17.07.2009 | ||||
| 19:00 | Cup Final | Karamah | 3-1 | Majd Damascus |
| 20.06.2009 | ||||
| 19:00 | Cup Semifinal | Majd Damascus | 3-1 | Ittihad Aleppo |
| 19:00 | Cup Semifinal | Wathba Homs | 1-2 | Karamah |
| 17.06.2009 | ||||
| 19:00 | Cup Semifinal | Ittihad Aleppo | 2-1 | Majd Damascus |
| 19:00 | Cup Semifinal | Karamah | 2-1 | Wathba Homs |
| 07.06.2009 | ||||
| 19:00 | Cup Quarterfinal | Afrin SC | 2-0 | Majd Damascus |
| 19:00 | Cup Quarterfinal | Karamah | 2-0 | Taliya Hama |
| 31.05.2009 | ||||
| 16:00 | Cup Quarterfinal | Taliya Hama | 2-1 | Karamah |
| 30.05.2009 | ||||
| 19:00 | Cup Quarterfinal | Majd Damascus | 4-1 | Afrin SC |
| 29.05.2009 | ||||
| 19:00 | Cup Quarterfinal | Ittihad Aleppo | 2-1 | Jaish Damascus |
| 19:00 | Cup Quarterfinal | Wathba Homs | 2-0 | Shorta Damascus |
| 22.05.2009 | ||||
| 19:00 | Cup Quarterfinal | Jaish Damascus | 0-0 | Ittihad Aleppo |