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| 28.10.2009 | |||
| 00:00 | Defence Force | 0-2 | Morvant Caledonia Utd |
| 00:00 | Joe Public FC | 0-0 | W Connection |
| 00:00 | San Juan Jabloteh | 1-0 | Ma Pau SC |
| 25.10.2009 | |||
| 00:30 | Joe Public FC | 1-1 | Morvant Caledonia Utd |
| 00:30 | Ma Pau SC | 4-1 | Defence Force |
| 00:30 | San Juan Jabloteh | 0-1 | W Connection |
| 21.10.2009 | |||
| 00:00 | Joe Public FC | 3-1 | San Juan Jabloteh |
| 18.10.2009 | |||
| 00:00 | Defence Force | 1-2 | Joe Public FC |
| 00:00 | Ma Pau SC | 0-0 | W Connection |
| 00:00 | Morvant Caledonia Utd | 1-2 | San Juan Jabloteh |
| 16.10.2009 | |||
| 00:00 | San Juan Jabloteh | 5-4 | Defence Force |
| 07.10.2009 | |||
| 01:00 | W Connection | 2-0 | Defence Force |
| 00:00 | Morvant Caledonia Utd | 1-0 | Ma Pau SC |
| 05.10.2009 | |||
| 01:00 | W Connection | 1-0 | Morvant Caledonia Utd |
| 00:00 | Ma Pau SC | 1-3 | Joe Public FC |