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| 06.08.2008 | |||
| 17:00 | Dnipro Cherkasy* | 2-3 AET | Stal Alchevsk |
| 17:00 | Energetik Burshtin | 0-1 | IgroService |
| 17:00 | Obolon Kyiv | 3-1 | Naftovyk-Ukrnafta |
| 17:00 | Podilllya Khmeln. | 1-2 AET | Helios Kharkov |
| 17:00 | Prykarpattya* | 0-3 | Krymteplitsya |
| 17:00 | Zakarpattya | 4-2 | Volyn Lutsk |
| 16:30 | FK Korosten | 1-3 | Knyazha Shch. |
| 16:30 | OLKOM Melitopol | 4-0 | Yednist Pliski |
| 16:00 | Arsenal Bila Tserkva | 1-3 | Desna Chernihiv |
| 16:00 | Bastion Illichivsk | 2-3 AET | Nyva Vinnytsia |
| 16:00 | CSKA Kyiv | 2-1 AET | FK Poltava* |
| 16:00 | Kremin Kremenchuk | 1-1/p.2-4 | Komunalnyk L. |
| 16:00 | Sevastopol | 1-2 | Feniks Illychovets |
| 16:00 | Stal Dniprodzh. | 0-2 | FK Aleksandriya |
| 16:00 | Yednist-2 | 2-4 | Dniester Ovidiopol |
| 04.08.2008 | |||
| 16:00 | Olimpik Donetsk | 0-4 | Zirka Kirovohrad |