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| 05.08.2009 | |||
| 17:00 | Desna Chernihiv | 1-2 | Nyva Ternopil |
| 17:00 | FC Sumy | 0-1 | Naftovyk-Ukrnafta |
| 17:00 | Nyva Vinnytsia | 0-1 | Feniks Illychovets |
| 17:00 | Stal Alchevsk | 2-1 | Sevastopol |
| 17:00 | Veres Rivne | 0-4 | CSKA Kyiv |
| 16:30 | Dniester Ovidiopol | 1-0 | Arsenal Bila Tserkva |
| 16:00 | FK Poltava* | 1-0 | FC Lviv |
| 16:00 | Irpin Goreniche | 1-4 | Volyn Lutsk |
| 16:00 | MFK Mikolaiv | 1-0 | Prykarpattya* |
| 16:00 | Shakhtar Sverdlovsk | 2-0 | FC Morshyn |
| 16:00 | Stal Dniprodzh. | 1-0 | Zirka Kirovohrad |
| 16:00 | Titan Armyansk | 0-2 | FK Aleksandriya |