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| 12.09.2009 | |||
| 18:00 | Metalist Kharkiv | 0-1 | Dynamo Kyiv |
| 17:00 | Krymteplitsya | 0-2 | Metalurg Zaporozhye |
| 17:00 | Metalurg Donetsk | 2-1 | Karpaty Lviv* |
| 17:00 | Tavriya Simferopol | 4-2 | Illichivets |
| 17:00 | Volyn Lutsk | 2-1 | Kryvbas |
| 15:00 | Feniks Illychovets | 1-2 | Dnipro |
| 15:00 | Stal Alchevsk | 0-3 | Obolon Kyiv |
| 14:00 | Yednist Pliski | 1-3 | Shakhtar Donetsk |