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| 27.08.2019 | |||
| 17:00 | Alians Lypova Dolyna | 4-1 | FK Chayka K-SR |
| 17:00 | Avangard Kramatorsk | 0-0/p.3-4 | Balkany Zorya |
| 17:00 | Cherkashchyna-Akad | 1-2 | Kremin Kremenchuk |
| 17:00 | FC Kalush | 1-2 | FC Mynai |
| 17:00 | FC Volchansk | 0-1 AET | Obolon-Brovar Kyiv |
| 17:00 | Inhulets Petrove | 2-0 | Metalist 1925 Kharkiv |
| 16:00 | Dinaz Vyshhorod | 1-0 | Nyva Vinnytsia |
| 16:00 | Hirnyk-Sport | 1-1/p.6-5 | Metalurg Zaporozhye |
| 16:00 | MFK Mikolaiv | 5-1 | FC Prykarpattia |
| 16:00 | Podilllya Khmeln. | 1-1/p.4-5 | Volyn Lutsk |
| 16:00 | Veres Rivne | 1-2 | Rukh Lviv |
| 15:00 | Tavriya Simferopol | 2-3 | Bukovyna Chernivtsi |