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| 27.10.1999 | |||
| 22:02 | Chicago Fire | 2-3 | Dallas Burn |
| 24.10.1999 | |||
| 22:00 | DC United | 0-0/p.3-2 | Miami Fusion |
| 23.10.1999 | |||
| 22:00 | Dallas Burn | 0-4 | Chicago Fire |
| 22.10.1999 | |||
| 22:00 | Columbus Crew | 2-0 | Tampa Bay Mutiny |
| 22:00 | Los Angeles Galaxy | 2-0 | Colorado Rapids |
| 17.10.1999 | |||
| 22:00 | Colorado Rapids | 0-3 | Los Angeles Galaxy |
| 22:00 | Tampa Bay Mutiny | 0-2 | Columbus Crew |
| 16.10.1999 | |||
| 22:00 | Chicago Fire | 1-2 | Dallas Burn |
| 22:00 | Miami Fusion | 0-2 | DC United |