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| 02.07.2009 | |||
| 04:00 | Portland Timbers | 1-2 | Seattle Sounders |
| 02:30 | Austin Aztex | 0-2 | Houston Dynamo |
| 01.07.2009 | |||
| 02:35 | Minnesota Thunder | 3-3/p.2-4 | Kansas City Wizards |
| 02:00 | Rochester Rhinos | 1-1/p.5-3 | Columbus Crew |
| 01:30 | Charleston Battery | 3-1 | Chivas USA |
| 01:30 | DC United | 2-0 | Ocean City Barons |
| 01:00 | New England Revs | 1-2 AET | Harrisburg C. Islanders |
| 01:00 | Wilmington Hammerheads | 1-0 | Chicago Fire |