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| 16.05.2019 | |||
| 04:35 | Orange County SC | 2-2/p.3-5 | Orange County FC |
| 04:35 | Phoenix Rising | 2-2/p.3-4 | New Mexico United |
| 04:35 | Sacramento Republic | 1-0 | Reno 1868 FC |
| 03:10 | Memphis 901 | 3-1 | NY Red Bulls U23 |
| 03:05 | CS Switchbacks | 1-0 | FC Denver |
| 03:05 | El Paso Locomotive | 0-3 | Forward Madison |
| 02:35 | Des Moines Menace | 1-1/p.1-3 | Saint Louis FC |
| 02:05 | Birmingham Legion | 4-1 | West Chester United |
| 01:05 | Greenville Triumph | 1-2 | Charleston Battery |
| 01:05 | Indy Eleven | 1-0 | Lansing Ignite |
| 01:05 | Louisville City | 3-0 | Reading United AC |
| 01:05 | North Carolina FC | 4-1 | Richmond Kickers |
| 15.05.2019 | |||
| 23:30 | El Farolito SC | 0-1 | Fresno FC |
| 04:35 | Las Vegas Lights | 2-0 | Cal FC |
| 02:35 | Austin Bold | 2-0 | Tulsa Roughnecks |
| 02:35 | Nashville SC | 3-2 | Tormenta FC 2 |
| 02:35 | OKC Energy | 3-1 | NTX Rayados |
| 02:35 | San Antonio FC | 2-0 | Laredo Heat |
| 01:35 | Hartford Athletic | 2-1 | New York Cosmos II |
| 01:05 | Charlotte Independence | 2-2/p.4-5 | Florida Soccer Soldiers |
| 01:05 | Pitts. Riverhounds | 3-0 | Dayton Dutch Lions |
| 01:05 | Tampa Bay Rowdies | 4-1 | The Villages SC |