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| 14.06.2019 | |||
| 01:00 | Charleston Battery | 1-3 AET | Atlanta United |
| 13.06.2019 | |||
| 04:37 | Los Angeles Galaxy | 3-0 | Orange County FC |
| 04:37 | Seattle Sounders | 1-2 | Portland Timbers |
| 03:05 | Colorado Rapids | 2-2/p.2-4 | New Mexico United |
| 02:35 | Memphis 901 | 1-3 | Orlando City SC |
| 02:08 | Minnesota United | 4-1 | Sporting Kansas City |
| 02:06 | FC Dallas | 4-0 | OKC Energy |
| 01:36 | FC Cincinnati | 2-1 AET | Louisville City |
| 01:07 | New York City FC | 4-0 | North Carolina FC |
| 01:05 | DC United | 2-1 AET | Philadelphia Union |
| 12.06.2019 | |||
| 04:30 | San Jose Earthquake | 4-3 | Sacramento Republic |
| 04:00 | Real Salt Lake | 0-3 | Los Angeles FC |