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| 08.11.2023 | |||
| 00:00 | Ferro Carril (URU) | 0-0/p.3-5 | CA Cerro |
| 07.11.2023 | |||
| 01:00 | Atenas San Carlos | 2-2/p.3-4 | Liverpool (URU) |
| 30.10.2023 | |||
| 20:00 | Oriental (URU) | 1-0 | Racing Club (URU) |
| 20:00 | Uruguay Montevideo | 1-2 | Plaza Colonia |
| 16:00 | Miramar Misiones | 0-0/p.3-5 | Mvo Wanderers |
| 01:00 | Sportivo Cerrito | 0-3 | Defensor Sporting |
| 29.10.2023 | |||
| 23:15 | IA Potencia | 0-4 | Nacional (URU) |
| 23:05 | Tacuarembó FC | 1-2 | Atlético Fénix |
| 20:30 | IA Sud América | 0-3 | CA Peñarol |
| 20:30 | Sportivo Barracas (URU) | 3-2 | Cerro Largo |
| 20:00 | Albion FC (URU) | 0-2 | River Plate (URU) |
| 20:00 | CA Progreso | 1-1/p.0-1 | Montevideo City Torque |
| 20:00 | Rampla Juniors | 2-2/p.6-7 | La Luz FC |
| 01:00 | Lavalleja FC | 1-3 | Danubio FC |
| 01:00 | Universitario Salto | 1-3 | Boston River |
| 27.10.2023 | |||
| 01:00 | CA Central | 0-0/p.3-5 | Deportivo Maldonado |